В Gmail есть интересная функция Конфиденциальный режим, которая позволяет отправлять самоуничтожающиеся по таймеру письма, которые нельзя скопировать, распечатать и переслать кому-либо еще (но всегда можно сделать скрин :)).

При чем работает эта штука и с другими почтовыми сервисами. В случае если ты отправляешь письмо из gmail например на yandex.ru, то человеку придет ссылка, при клике на которую откроется окно с confidential-mail.google.com и можно будет прочитать письмо. При чем даже не обязательно иметь аккаунт Google, чтобы прочитать письмо.

Отправить такое письмо можно ткнув на часики в окне написания сообщения:

Далее можно задать сроки доступа и подтверждение по СМС на случай, если ты не уверен, что почта по прежнему принадлежит ему, или не уверен что его почту не читает кто либо еще.

Важно пользоваться этой функцией разумно! Невозможность переотправить/скопировать/показать содержимое другим - это не более чем защита от дурака, чтобы человек случайно этого не сделал.
Ну и главная фишка, пожалуй, - самоуничтожение по таймеру.